2009年8月9日，赛季初在社区盾杯中切尔西对阵曼联，90分钟双方战成2：2，点球战切尔西4：1取胜夺冠。

在欧冠联赛中，切尔西八强战不敌后来的冠军穆里尼奥率领的国际米兰出局。2010年5月15日与朴茨茅斯进行的足总杯决赛中，依靠德罗巴的进球，切尔西以1：0击败朴茨茅斯获得冠军。

09/10赛季的英超联赛切尔西27胜5平6负，积86分，进103球，失32球，以1分的优势力压曼联第4次夺得英超冠军.

但是接下来的一个赛季，可以说安切洛蒂一步步埋葬了球队的前程。在英超联赛中，切尔西赛季之初表现的十分强势，但是在后来就开始进入低谷期，一直到被曼联抢了头名。而在冬季转会期间，阿布用5000万英镑的资金为安切洛蒂带来了托雷斯，无奈切尔西的战绩还是没有改变。最终只能以净胜球优势排在第2名。

而在阿布最为看重的欧洲冠军联赛中，切尔西也是在8进4的比赛中被曼联淘汰。其它的杯赛切尔西也没有任何收获，切尔西最终收获了一个四大皆空的赛季，蓝军也由上赛季叱咤风云的双冠王跌到平庸的双亚王。

一个双亚王显然无法保住安切洛蒂的帅位，安切洛蒂就是在这样的背景下，下课也是比较容易接受，而自从2009年7月上任，到下课，安切洛蒂一共只带领切尔西征战了2个赛季的比赛。

从切尔西下课之后，安切洛蒂只用了半年的时间，就找到了一份新工作，2011年12月，安切洛蒂与巴黎圣日尔曼签下2年半的合约，前法国国脚马克莱莱将成为其助手。

安切洛蒂在巴黎圣日耳曼首个赛季的表现并不能令人满意，联赛中不敌蒙彼利埃屈居第二。

在12/13赛季，巴黎圣日耳曼豪掷6200万打包AC米兰两大巨星伊布拉希莫维奇和蒂亚戈•席尔瓦，在冬季转会窗，“万人迷”贝克汉姆又加盟大巴黎，以及拉维奇、范德维尔、小卢卡斯等一批球星，目标是欧洲冠军。

12/13赛季巴黎圣日耳曼在欧冠中打入八强，在八强赛中顽强与巴萨打成3:3平，可惜因客场进球少而遗憾出局，法国杯中也爆冷止步八强，但在法甲联赛的争夺当中，巴黎圣日耳曼长时间领跑，掌握夺冠主动权，在联赛还剩下2轮的情况下，提前锁定法甲冠军，巴黎圣日尔曼时隔19年重夺法甲联赛冠军。

安切洛蒂的成功也引来了皇家马德里的追逐，皇马高层早在安切洛蒂在AC指教期间就对其垂涎若渴，由于当时皇马主帅穆里尼奥将在赛季后离开，皇马又开始了引进安切洛蒂的计划。

当迪甘重生的时候，安切洛蒂已经入主皇家马德里，成了新银河战舰的舰长，只不过安切洛蒂能否取得成功，迪甘就不得而知了。